在太陽能電池的應(yīng)用中，二苯并吩嗪作為純有機(jī)敏化染料 中的輔助受體，有著更高的分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移效率，捕獲及利 用更多太陽光，提高電池的光電轉(zhuǎn)換效率。在 D－π－A 型敏化太陽能電池染料中，萘并吩嗪 作為 π 共軛的輔助受體，在結(jié)合完成后，捕獲太陽光能力增 強(qiáng)，電路的光電流密度、開路光電壓和光電交換效率等關(guān)于光 電池性能參數(shù)也得到明顯改善。SZCL－3A 數(shù)顯智能控溫磁力攪拌器，鞏義市予華儀 器有限責(zé)任公司; JEOL JNM－ECZ400S 核磁共振波譜儀，日本 JEOL 公司。對于二苯并吩嗪和二萘并 吩嗪來說，由于苯環(huán)和萘環(huán)的取代，造成吩嗪其中一側(cè)出現(xiàn)很 大的位阻效應(yīng)。甲基計算得到的半徑為 2. 60 ?，以二萘 并吩嗪為例，其 16－和 18－位質(zhì)子之間的距離為 2. 32 ?，也就是說，甲基無法通過兩個萘環(huán)之間的 “通道”， 進(jìn)攻該側(cè)的 N 原子，使得取代吩嗪的反應(yīng)活性降低。

    吩嗪類化合物的甲基化反應(yīng)是典 型的親核取代反應(yīng)，吩嗪分子上具有孤獨(dú)電子的 N 原子親核進(jìn) 攻硫酸二甲酯的甲基，吩嗪分子上氮原子的電子云密度越大， 越有利于反應(yīng)的發(fā)生。從計算的電子密度分布結(jié)果來看，吩嗪 中氮原子所在芳環(huán)的電荷密度為 0. 06，而二苯并吩嗪中 該芳環(huán)的電荷密度增加至 0. 32，在二萘并吩嗪 中為 0. 25，與吩嗪相比，電荷密度增加了 4～ 5 倍，N 原子上電 子密度大大降低，所以 N 原子的反應(yīng)活性降低。這是由于芳環(huán) 擴(kuò)大以后，N 原子上的孤對電子離域范圍增加，導(dǎo)致其電子密 度降低，對 N 甲基化反應(yīng)進(jìn)行不利，在反應(yīng)中無法獲得相應(yīng)的 反應(yīng)產(chǎn)物。